Meremehkan Pelaksanaan Shalat

Seorang lelaki suka meremehkan shalat, ia tidak melakukan shalat pada waktunya. Misalnya ia menjamak dua shalat atau lebih pada satu waktu, dan kerap kali ia sengaja tidur ketika sudah dekat waktu shalat, atau mendengar azan lantas tidur hingga habis waktu shalat. Apakah tidur seperti itu dosanya dihapuskan (karena meninggalkan ibadah wajib)? Dan apa hukumnya berteman dengan orang tersebut serta makan, minum dan berbicara bersamanya setelah dinasehati berkali-kali? serta makan, minum dan berbicara bersamanya setelah dinasehati berkali-kali?